In Pilot Academy sitzt der Spieler am Steuerknüppel von Zivil- und Militärflugzeugen. Die PSP-Version bietet drei jeweils rund 64 Quadrat-Kilometer große Regionen.
In einer Reihe von Trainingseinheiten bekommt der Spieler die Grundlagen des Fliegens beigebracht und darf anschließend ins Cockpit eines privaten, kommerziellen oder militärischen Flugzeugs steigen um zunehmend schwerer werdende Missionen und Herausforderungen zu meistern.
In Pilot Academy werden Kampf-Flieger aus vier Zeiten geboten: Des ersten und zweiten Weltkriegs, aus der Zeit des Kalten Kriegs und modernes Kriegsgerät von Heute.
